唐亦琛（吴镇宇 饰）是一个对自己要求十分严格的人，身为高级副机长的他面对工作态度一丝不苟。小时候父母吵架，母亲一怒之下飞离香港，把母亲用飞机接回来的愿望成为了亦琛工作最大的动力。在罗马他邂逅了阿bell（陈慧珊 饰），2天燃烧炽烈的感情最终因为一个误会，二人就此分离。再见面时亦琛惊讶地发现阿bell已经成为好友vincent（马德钟 饰）的妻子，二人仍然认为彼此是不负责任的爱情骗子，却也发现自己原来对对方仍然念念不忘。Zoe（胡杏儿 饰）是21岁的年轻少女，自幼患有先天性心脏病，因在飞机上病发时得到过亦琛

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。

大唛（刘青云 饰）与克仔（周文健 饰）及Bowie（林保怡 饰）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲 饰）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。

这部表现青少年学生生活和爱情的影片，情节平淡，但却细腻地刻划了青少年成长期间的心理变化历程。剧情主要讲述婷婷、肥班、大丧及露露为中四班的同学，合称“四人帮"。四个性格独特的女生，各有各不同的浪漫故事：婷婷在课余演出《罗密欧与朱丽叶》时与扮演罗密欧的男生相识并相恋；出身贫寒的露露为获得物质享受到色情场所陪酒，后又爱上留美回来的年轻教师……

阿星（周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行，阿梅却遭袭以致功力大减，而洪光却请来了大陆异人为自己撑腰……

狮子山下的香港，是一个谎言也被美化成「语言艺术」的荒谬都市，要骗得到别人，先要骗到自己，在这繁华都市的一个贫困角落，是一个个比劏房更非人道的「太空舱」，在这些六迟x四迟的棺材式住宅中，住一班快要连自己也骗不下去的人。

程家世代经营染布生意，店铺缬彩坊生意滔滔。程家四位公子性格各异，资质人品也有所不同。其余三名儿子与各自的妻子都对家族生意虎视眈眈，一番番钩心斗角的情况上演，令母亲（黄淑仪 饰）头疼不已。

唐亦琛（吴镇宇 饰）是一个对自己要求十分严格的人，身为高级副机长的他面对工作态度一丝不苟。小时候父母吵架，母亲一怒之下飞离香港，把母亲用飞机接回来的愿望成为了亦琛工作最大的动力。在罗马他邂逅了阿bell（陈慧珊 饰），2天燃烧炽烈的感情最终因为一个误会，二人就此分离。再见面时亦琛惊讶地发现阿bell已经成为好友vincent（马德钟 饰）的妻子，二人仍然认为彼此是不负责任的爱情骗子，却也发现自己原来对对方仍然念念不忘。Zoe（胡杏儿 饰）是21岁的年轻少女，自幼患有先天性心脏病，因在飞机上病发时得到过亦琛的帮忙，于是考到飞机场地勤部工作。她对亦琛的爱慕并没有引起亦琛的重视，直到亦琛的视力出现问题，可能永远不能驾驶飞机时，才感受到一直陪伴在身边的zoe的重要，二人正式在一起。然而当阿bell明白当年和亦琛是因误会而分开时，感情的天秤出现失衡，严重影响了...

飞虎队指挥官展瀚韬（马德钟 饰）有“魔鬼教练”之称，他对下属要求异常严格。狙击手庄卓源（梁烈唯 饰）与他配合默契，形成了红白脸组合。两人麾下有两名性格迥异的队员，他们是出身豪门崇尚个人英雄主义的俞学礼（罗仲谦 饰），还有警察世家出身的缺乏自信的邱骏轩（王浩信 饰）。张继光（翟威廉 饰）潜能优越，来飞虎队只冲待遇优厚，文职苏文强（黄智雯 饰）做梦都想成为队内首位女飞虎，却因恐高而犹豫，谢家星（袁伟豪 饰）勇敢但鲁莽，做事从不计后果。督察庄卓嬅（宣萱 饰）是卓源的姐姐，她因未婚夫被歹徒杀害而变成工作狂......

庄子乔（陈展鹏饰）和张心月（黄智雯饰）是儿时朋友，因为彼此父亲犯下罪行，他们走上了截然不同的道路。月在父亲入狱后，改名换姓，希望重过新生，即使结婚生女，也绝口不提自己的往事。乔则视父亲为反面教材，誓言不会重蹈上一代覆辙，选择以保险调查员为职业。