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2017年，李文彬（梁家辉 饰）突然失踪，与此同时，蔡元祺在英国惨遭暗杀。为此，刘杰辉（郭富城 饰）向简奥伟（周润发 饰）寻求协助，开启了一份1994年的神秘档案。
1994年，香港回归前夕，政治部即将解散。一宗富商绑架案，让热血正义的李文彬（刘俊谦 饰）与冷血野心家蔡元祺（吴彦祖 饰），在警界掀起一场暗潮涌动的权力较量。英方、警队、富商、黑道四方势力卷入其中互相博
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大唛（刘青云 饰）与克仔（周文健 饰）及Bowie（林保怡 饰）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲 饰）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。
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彩虹村本是民风淳朴的和谐之村，谁知新上任的知县却见不得村民们互助友爱，认为人性本恶，于是搞得村子上下鸡犬不宁，人人自私自利。原来这新知县马麟大（黄百鸣 饰）本是朝廷四品高官，可是却生性贪婪，心术不正。其二弟马麟举（周文健 饰）更是一个好色之徒，唯有三弟马麟祥（张国荣 饰）为人善良，英俊潇洒。可就在马麟大来彩虹村上任的路上，三弟却不知所踪。原来此时的马麟祥偶遇了彩虹村相国夫人的侄女紫云（吴倩莲 饰），两人一见钟情。最终，彩虹村能否重拾往日的美好？马麟祥与紫云又能否有情人终成眷属呢？
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三对分别来自香港、上海和韩国的恋人同时来到云南旅游，期望通过散心解决掉他们各自感情中的问题。来自香港已结婚七年的Mike（吴镇宇）和阿翠（袁咏仪）本有很深的情感基础，却因金融风暴导致的生活压力失却当年的爱情；来自上海结婚不久的柳百生（陆毅）和徐静（韩晓）正为婚后两人对事业与家庭如何兼顾持不同意见而痛苦；而来自韩国正在拍拖的年轻人宋子明（吴智昊）和Bo Bo（尹誉俐）则是一个渴望天长地久，一个只愿“曾经拥有”。
他们的各种问题均被世博园导游小姐刘海（林心如）这位有心人看在了眼里，经过她的一番穿针引线，大部分问题得以顺利化解。可是对于自己的爱情麻烦，刘梅却一时无措不知如何是好。