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剧情：
前警官天民（古天乐 饰）在纸醉金迷的香港城开着一家小酒吧，这夜，大陆女孩小云（佟丽娅 饰）在酒吧里孤身一人，愁容满面地喝闷酒。打烊之后，醉得不省人事的小云无法开车，无奈之下天民把她送往自己干妈家中休息。翌日，小云在天民和他弟弟少聪（余文乐 饰）的陪伴下去取车——一辆价值不菲的玛莎拉蒂，她发现车钥匙不见了，却不敢回家取。天民感觉到小云隐瞒着不少秘密，而少聪似乎被小云吸引，愿意帮忙。但就在他们取车的时候，一群亡命之徒冲出把小云抓走。兄弟俩和歹徒们激战，小云伺机逃跑。事发之后，天民酒吧被黑帮骚扰，少聪的士也被恶意破坏，甚至还遭到台湾黑帮的疯狂砍杀。两人渐渐地意识到自己已被卷入了涉及巨额黑金的斗争之中，只能奋力一战。
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剧情：
张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。
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剧情：
1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……